- Dépendance : Gilbert a parlé ouvertement de ses luttes contre la dépendance aux drogues et à l'alcool. Il a commencé à boire beaucoup au lycée et a finalement développé une dépendance aux médicaments sur ordonnance. En 2010, il est entré dans un centre de rééducation et est depuis resté sobre.
- Luttes financières : Gilbert a fait face à des difficultés financières au début de sa carrière. Il a travaillé divers petits boulots pour subvenir à ses besoins et à ceux de sa musique, et il a même passé du temps à vivre dans sa voiture. Malgré les défis, Gilbert a persisté dans sa musique et a finalement connu le succès.
- Problèmes de santé : Gilbert a également fait face à plusieurs problèmes de santé. On lui a diagnostiqué la maladie de Crohn en 2008 et il a subi plusieurs interventions chirurgicales pour gérer cette maladie. En outre, on lui a également diagnostiqué de l’anxiété et de la dépression.
- Débuts personnels : Gilbert a connu des revers personnels dans sa vie. Il a perdu son père à la suite d'une crise cardiaque alors qu'il avait 16 ans et a également divorcé en 2013. Ces événements difficiles de la vie ont façonné Gilbert et influencé sa musique.