Le dernier concert de Bobby avec le groupe a eu lieu en décembre 1999 au Grand Ole Opry. Son départ était alors dû à des raisons de santé. Il a continué à écrire des chansons pour Sawyer Brown et a enregistré trois autres albums avec eux ("Cafe On the Corner" en 2000, "Bootleg" en 2002 et "Mission Temple Fireworks Stand en 2004") avant de décider de se retirer des tournées en 2004 pour passer plus de temps. avec sa famille et se concentrer sur d'autres intérêts commerciaux.
Même s'il n'est plus en tournée avec le groupe, Bobby a continué à co-écrire des chansons pour Sawyer Brown sur leurs deux albums suivants, "Can You Hear Me Now" de 2006 et "The Boys Are Back" de 2010.