Premiers succès :
* "La Pierre" : Une ballade obsédante sur le voyage d'un homme à travers les difficultés, souvent citée comme chanson signature.
* "Oiseau" : Un morceau mélancolique et délicat qui met en valeur les capacités d'écriture de Jennings.
* "En attendant le soleil" : Un morceau folk-rock classique avec un message plein d'espoir et édifiant.
* "Octobre" : Une chanson mélancolique mais magnifique sur le changement des saisons.
Travaux ultérieurs :
* "Ode à la route" : Un hymne puissant sur le voyage de la vie.
* "Porte-moi" : Une ballade apaisante et réconfortante sur la recherche de la force en amour.
* "Vous êtes né pour être une star" : Une chanson ludique et optimiste sur la poursuite de vos rêves.
* "La Lumière" : Une chanson introspective et personnelle sur la recherche de sens.
* "Le diable a mon homme" : Une chanson sombre et blues sur la perte et la trahison.
Au-delà de chansons spécifiques :
* "Un long chemin vers le bas" : De nombreux fans considèrent son album de 2002, « A Long Way Down », comme son chef-d’œuvre.
* "La nuit la plus froide de l'année" : Un album de 2009 avec un fort sentiment de nostalgie et de narration.
Bien que ce soient quelques-unes de ses chansons les plus reconnaissables, Mason Jennings possède un vaste catalogue de musiques magnifiques et émotionnellement résonnantes, ce qui fait de lui une figure bien-aimée de la scène folk-rock.