Dorothy Dandridge :
Sinatra et Dandridge avaient une amitié étroite et un respect mutuel pour le talent artistique de chacun. Dandridge était une actrice, chanteuse et danseuse à succès devenue célèbre dans les années 1950. Malgré les barrières raciales à Hollywood, elle a franchi des étapes importantes et a ouvert la voie à d’autres artistes noirs. Sinatra était une grande admiratrice du talent de Dandridge et la considérait comme une interprète douée.
Léna Horne :
Lena Horne était une autre artiste afro-américaine légendaire connue pour ses performances captivantes sur scène et à l'écran. Sinatra avait un grand respect et une grande admiration pour Horne, la saluant comme l'une des chanteuses les plus talentueuses de son temps. Ils se produisaient occasionnellement ensemble et enregistraient même un duo de "You'll Never Walk Alone".
Les amitiés et l'appréciation de Sinatra pour Dandridge et Horne sont survenues à une époque où la discrimination raciale et la ségrégation étaient encore répandues dans l'industrie du divertissement. En reconnaissant leur talent et en les traitant sur un pied d'égalité, Sinatra a montré son engagement à éliminer les barrières raciales et à promouvoir l'inclusivité à Hollywood.