Voici pourquoi :
* Leur relation était principalement axée sur la romance : Ichabod était amoureux de Katrina van Tassel, la belle et riche fille d'un riche agriculteur. Il était plus intéressé à gagner son affection qu'à lui apprendre quoi que ce soit.
* Katrina était déjà bien éduquée : Katrina était issue d'une famille aisée et avait probablement reçu une bonne éducation. Ichabod, étant un maître d'école, était certainement lui-même instruit, mais il est peu probable qu'il lui aurait appris quelque chose de nouveau.
* L'histoire se concentre sur la poursuite par Ichabod de Katrina et du cavalier sans tête : L'histoire porte davantage sur la peur d'Ichabod face au cavalier sans tête et sur l'atmosphère effrayante de Sleepy Hollow que sur toute activité intellectuelle.
Il est possible qu'Ichabod ait partagé des histoires ou des anecdotes avec Katrina, ou peut-être même lui ait appris une chanson ou deux. Cependant, leurs interactions étaient principalement axées sur la romance et les événements qui ont finalement conduit à la disparition d'Ichabod.