L'incapacité de Willy à accepter sa médiocrité et à affronter ses échecs conduit à un conflit interne entre ses rêves et la vérité. Il se fait des illusions en croyant que son fils Biff deviendra un athlète ou un homme d'affaires à succès, malgré le fait que Biff manque de talent et de dynamisme. Les attentes irréalistes et la pression constante de Willy mettent à rude épreuve ses relations avec sa famille, en particulier avec Biff.
Les fantasmes de Willy et la réalité s'affrontent dans ses flashbacks, où il se souvient du passé avec des lunettes roses, idolâtre les prétendues réalisations de son frère Ben et s'accroche aux idéaux de réussite personnelle que la société lui a vendus. Pourtant, ces illusions se heurtent aux dures vérités de ses luttes, de ses difficultés financières et du manque d’épanouissement qu’il ressent dans sa carrière et sa vie personnelle.
La tension entre l'image grandiose de Willy et la réalité de sa situation génère de l'anxiété, des troubles intérieurs et de la frustration chez le personnage. En fin de compte, cette tension contribue à la chute tragique de Willy et à sa désillusion face au rêve américain.