Il n'y a pas un seul antagoniste majeur dans la série, mais Greg est souvent confronté à des défis et des conflits avec :
* Ses propres insécurités et anxiétés : Greg est un collégien typique, qui a du mal à s'intégrer, à faire face aux intimidateurs et à naviguer dans les situations sociales.
* Sa famille : Greg se heurte souvent à ses parents et à son frère, Rodrick, qui le mettent souvent dans l'embarras.
* Intimidateurs à l'école : Tout au long de la série, Greg rencontre des intimidateurs comme l'ami de Rowley, Fregley, et d'autres camarades de classe qui lui rendent la vie difficile.
Ainsi, même s'il n'y a pas un seul méchant, les luttes internes et les défis externes de Greg, en particulier ceux impliquant sa famille et ses camarades de classe, contribuent aux conflits centraux de la série *Diary of a Wimpy Kid*.