Chaque livre aborde différents défis :
* Journal d'un enfant dégonflé : Greg essaie de s'intégrer, de s'orienter au collège et de s'occuper de son ennuyeux frère aîné, Rodrick. Il apprend qu'être lui-même est plus important que d'essayer d'être populaire.
* Règles Rodrick : Greg fait face aux pitreries de Rodrick, essaie d'impressionner son béguin et navigue dans les situations sociales. Il apprend que l'amitié et la loyauté sont importantes.
* La goutte qui fait déborder le vase : Greg lutte contre la nature surprotectrice de sa famille et tente d'éviter un projet scolaire désastreux. Il apprend à se défendre et à comprendre que les choses ne se déroulent pas toujours comme prévu.
Et ainsi de suite. Chaque livre présente à Greg de nouveaux défis et, même s'il ne parvient pas toujours à trouver une solution parfaite, il apprend et grandit grâce à ses expériences.
Par conséquent, plutôt que de résoudre un seul problème, la série suit le parcours global de découverte de Greg et sa navigation dans les complexités de l'adolescence.