* Il est maladroit et socialement incompétent : Greg fait souvent des erreurs embarrassantes, juge mal les situations et a du mal à se connecter véritablement avec les autres. Cela le met souvent dans des situations délicates et le fait passer pour un étranger.
* Il est égocentrique : Greg peut être assez égocentrique, donnant souvent la priorité à ses propres désirs et objectifs plutôt qu'aux sentiments des autres. Cela peut le faire paraître insensible et indifférent, contribuant ainsi à ses difficultés avec ses amitiés.
* Il a peur d'être différent : Greg veut désespérément être « cool » et s'intégrer à la foule populaire, ce qui l'amène souvent à prendre des décisions peu judicieuses et à agir d'une manière qui n'est pas fidèle à lui-même.
* Il est souvent insensible : Bien qu'il ne soit pas malveillant, Greg fait parfois des commentaires ou des blagues insensibles, ce qui peut aliéner les autres et le faire passer pour un tyran.
Cependant, il est important de noter que Greg est finalement un personnage auquel on peut s'identifier. C'est un collégien typique qui essaie de découvrir qui il est et quelle est sa place. Ses défauts et ses combats le rendent d'autant plus humain et créent un sentiment d'empathie chez les lecteurs.
Il est plus exact de dire que Greg lutte contre la popularité plutôt que d'être vraiment impopulaire. Il a un petit groupe d'amis qui l'acceptent tel qu'il est, et sa maladresse et son insécurité sont souvent exploitées pour un effet comique.
En fin de compte, le voyage de Greg dans la série Diary of a Wimpy Kid consiste à apprendre à accepter son individualité et à trouver l'acceptation selon ses propres termes. Il n'est peut-être pas l'enfant le plus populaire de l'école, mais il est dans un voyage de découverte de soi et de croissance.