Voici quelques épisodes où la frustration de Drew à l'égard de May est notable :
* "Une frayeur à retenir !" (Épisode 152) : Drew perd un concours contre May et fait une crise de colère. Cela met en évidence sa nature compétitive et sa frustration face à son succès.
* "Une égalité à trois !" (Épisode 172) : Drew est visiblement bouleversé après que May l'ait égalisé au dernier tour du Grand Festival de Hoenn. Bien qu’il ne s’agisse pas d’une colère pure et simple, cela montre son désir de gagner et d’être meilleur que May.
* "La bataille des faibles !" (Épisode 173) : La frustration de Drew déborde lorsque May le défie dans un combat Pokémon, même s'il considère cela comme indigne de lui. Il finit par accepter, montrant un respect caché pour elle et un désir de prouver sa supériorité.
Ces épisodes démontrent la frustration de Drew face au succès de May et à son esprit de compétition. Cependant, son comportement est rarement qualifié de colère pure et simple. Il s’agit plutôt d’un ressentiment latent alimenté par son ambition et son désir de gagner.
Bien qu'il n'y ait pas un seul épisode où Drew se « fâche » contre May au sens traditionnel du terme, son esprit de compétition et son désir constant de la surpasser se manifestent souvent par de la frustration et de l'agacement.