* Le plan de Greg d'être "cool" se retourne contre lui : Il essaie divers stratagèmes pour devenir populaire, mais ses efforts le font souvent paraître encore plus maladroit. Sa tentative de paraître dur en prétendant être ami avec le tyran de l'école, Rowley, finit par se retourner contre lui de façon spectaculaire lorsque Rowley est blessé et que Greg est blâmé.
* Ses tentatives sur les « réseaux sociaux » sont désastreuses : Les tentatives de Greg pour réaliser une vidéo « cool » pour ses camarades de classe se soldent par des échecs embarrassants. Ses efforts pour « devenir viral » ne font que souligner sa maladresse.
* Sa quête d'une petite amie tourne mal : Greg rêve d'avoir une petite amie, mais ses tentatives pour impressionner les filles se terminent souvent par l'humiliation. Il finit par avoir le béguin pour la sœur de Rowley, qui est loin de son idéal, et même cette relation ne se passe pas bien.
* Son désir de "s'intégrer" le sépare de ses amis : La quête constante de Greg d'être populaire et « cool » l'amène souvent à négliger ses véritables amitiés, en particulier avec Rowley. Il devient gêné par Rowley, même si Rowley est en fait un bon ami.
* Ses tentatives pour impressionner son père sont déçues : Greg essaie constamment de plaire à son père, mais ses efforts sont souvent mal interprétés ou rejetés. Le manque d'intérêt de son père pour ses passe-temps et ses aspirations « cool » crée un fossé entre eux.
Ces situations mettent en valeur l'ironie des expériences de Greg. Il essaie désespérément de contrôler son environnement et de créer la vie qu’il souhaite, mais le monde semble déterminé à lui lancer des bouleversements. Ses tentatives pour naviguer dans le paysage social du collège conduisent souvent à des résultats inattendus et humoristiques.