Les sentiments de Niles pour Daphné sont un grand bâillon de course dans le spectacle, et il fait souvent des tentatives maladroites pour la courtiser, avec des résultats mitigés. Cependant, il ne lui dit jamais qu'il l'aime. Le plus proche qu'il vient est dans l'épisode "The Ski Lodge", où il avoue presque mais est interrompu.
Bien qu'il n'y ait pas d'épisode clair où Niles déclare son amour, le dernier épisode de la série, "Goodnight, Seattle", montre une étape importante dans leur relation, car ils commencent enfin à sortir ensemble.