En 1599, Shakespeare devient actionnaire de la compagnie théâtrale Lord Chamberlain's Men. En tant qu'actionnaire, il recevait une partie des bénéfices de l'entreprise, provenant de la vente de billets et d'autres sources. On estime que la part de Shakespeare dans ces bénéfices était d'environ 200 £ par an.
En 1603, la compagnie fut rebaptisée King's Men et reçut un brevet royal qui lui accordait le droit exclusif de jouer des pièces de théâtre à Londres. Cela a accru leur popularité et leur réussite financière, et il est probable que la part des bénéfices revenant à Shakespeare a également augmenté.
De plus, Shakespeare tirait des revenus de son écriture dramatique. Il vendait généralement ses pièces à des compagnies de théâtre moyennant une somme unique, et on estime qu'il gagnait entre 20 et 30 £ par pièce. Il tirait également des revenus de la publication de ses œuvres, bien que ceux-ci soient relativement mineurs par rapport à ses revenus du théâtre.
Au cours des années suivantes, Shakespeare a également investi son argent dans l'immobilier et dans d'autres entreprises commerciales, ce qui a accru sa richesse.
Bien qu'il ne s'agisse que d'estimations, il est probable que le revenu annuel de Shakespeare au plus fort de sa carrière, au début des années 1600, était d'environ 200 à 300 £, ce qui équivaudrait à environ 100 000 à 150 000 £ en argent d'aujourd'hui.