Stack O'Lee est une figure du folklore afro-américain connu pour sa ténacité et son intrépidité. Il était souvent décrit comme un homme méchant qui n’hésitait pas à recourir à la violence pour obtenir ce qu’il voulait. L'une des histoires les plus célèbres sur Stack O'Lee concerne le moment où il a tiré sur quelqu'un à cause d'un chapeau.
La chanson "The Ballad of Stack O'Lee" est basée sur cette histoire. La chanson raconte comment Stack O'Lee a tiré sur un homme nommé Billy Lyons à cause d'un chapeau et s'en est sorti. La chanson dépeint Stack O'Lee comme un homme méchant qui n'a pas peur de recourir à la violence, mais aussi comme un homme farouchement loyal envers ses amis et sa famille.
"The Ballad of Stack O'Lee" a été enregistré par de nombreux artistes différents, dont Mississippi John Hurt, Lead Belly et Bob Dylan. La chanson est considérée comme un classique de la musique folklorique américaine.