L'album s'ouvre sur "Horchata", optimiste et contagieux, qui donne le ton au reste de l'album. La chanson présente une mélodie entraînante, des rythmes entraînants et des paroles ludiques. "White Sky" est un morceau plus introspectif et atmosphérique, avec ses synthés oniriques et sa voix éthérée. "Holiday" est un morceau remarquable avec sa mélodie irrésistible et son rythme dansant. La chanson est un parfait exemple de la capacité du groupe à mélanger différents genres et à créer quelque chose de vraiment unique.
Un autre point fort de l'album est "Run", une collaboration avec le rappeur Despot. La chanson est un morceau dynamique et énergique qui présente un rythme entraînant et des paroles intelligentes. "Giving Up the Gun" est un morceau plus doux et réfléchi, avec sa douce guitare acoustique et ses paroles sincères. L'album se termine avec l'épopée « I Think Ur a Contra », un titre tentaculaire et ambitieux qui met en valeur la virtuosité musicale du groupe.
Dans l’ensemble, Contra est un album fort et cohérent de Vampire Weekend. L'album regorge de mélodies accrocheuses, d'arrangements inventifs et de paroles réfléchies. La volonté du groupe d'expérimenter et de repousser ses limites musicales a abouti à un album à la fois frais et passionnant. Contra témoigne du talent et de la créativité de Vampire Weekend et plaira à coup sûr aux fans du groupe et aux mélomanes en général.