La musique de Cymarron a été influencée par une variété de genres, notamment la country, le rock et le blues. Le son du groupe était également caractérisé par son utilisation d'instruments acoustiques, tels que le violon et le banjo. Les paroles de Cymarron traitaient souvent des thèmes de l'amour, de la perte et de la rédemption.
Le premier album du groupe, Cymarron , est sorti en 1977. L'album fut un succès critique et commercial et contribua à faire de Cymarron l'un des principaux groupes de country rock de l'époque. Le premier single de l'album, "Bad Boy", a été un succès dans les charts country et a contribué à présenter Steve Earle à un public plus large.
Le deuxième album de Cymarron, Too Tough to Die , est sorti en 1978. L'album n'a pas eu autant de succès que son prédécesseur, mais il a produit deux singles à succès, "The Devil Knows" et "My Baby Just Moved Away".
Le troisième et dernier album studio de Cymarron, Royal Avenue , est sorti en 1980. L'album n'a pas été un succès commercial et a conduit à la séparation du groupe en 1982.
Après la dissolution de Cymarron, Steve Earle a poursuivi une carrière solo réussie. Il a sorti plus de 20 albums et a remporté de nombreux prix, dont deux Grammy Awards. Eddie Setser a ensuite joué de la basse pour les Highwaymen, un supergroupe qui comprenait également Johnny Cash, Waylon Jennings et Willie Nelson. Rick Schaffer est ensuite devenu producteur et ingénieur du son.
Cymarron était un groupe talentueux et influent qui a contribué à façonner le son du country rock. La musique du groupe continue d'être appréciée par les fans du monde entier.