Tout au long de sa carrière, le Nitty Gritty Dirt Band a eu plusieurs chanteurs principaux différents. Le membre original Bruce Kunkel était le chanteur principal des premiers albums du groupe, y compris leur premier album éponyme (1967) et Ricochet (1968). Jimmy Ibbotson a pris la relève en tant que chanteur principal du troisième album du groupe, Rare Junk (1969), et est resté avec le groupe jusqu'en 1975. John McEuen est ensuite devenu le chanteur principal, et il est resté avec le groupe depuis.
En plus des chanteurs principaux mentionnés ci-dessus, les autres membres du Nitty Gritty Dirt Band qui ont contribué au chant principal incluent Les Thompson, Chris Darrow, Jimmy Fadden et Jeff Hanna.