Né à Atlanta, en Géorgie, Wright a déménagé à Cleveland, Ohio avec sa famille lorsqu'il était enfant. Il a commencé sa carrière dans la radiodiffusion en 1948, à l'âge de 17 ans, en tant que journaliste puis disc-jockey à la station de radio WGAR.
En 1950, Wright a déménagé à Nashville, Tennessee pour animer une émission de musique country sur la radio WLAC. Il gagna rapidement en popularité et, en 1956, fut recruté par la radio KYW à Philadelphie, en Pennsylvanie. C'est à KYW qu'il atteindra une notoriété nationale.
L'émission de Wright sur KYW, diffusée de 15 heures à 19 heures, est devenue un incontournable pour les fans de rock and roll à travers le pays. Son mélange unique de musique, de débat et de comédie, ainsi que sa voix puissante et son charisme, ont fait de lui une figure appréciée des auditeurs. Wright était connu pour son utilisation du terme « rock and roll » pour décrire le nouveau genre de musique qui émergeait dans les années 1950, et il est reconnu pour avoir contribué à populariser le terme.
En plus de son émission de radio, Wright a également animé des émissions de télévision, telles que « The Big Wilson Show » et « Dance Party ». Il est également apparu dans des films, dont "Go, Johnny Go!" (1959), "La fille ne peut pas s'en empêcher" (1956) et "Rock, Rock, Rock" (1956).
Wright a quitté KYW en 1962 pour s'installer à New York, où il a poursuivi sa carrière à la radio et à la télévision. Il a également fondé son propre label, Big Town Records.
En 1969, Wright a pris sa retraite de la radiodiffusion et a déménagé à Los Angeles, en Californie. Il est décédé en 1993 des complications du diabète.
Wright est considéré comme un pionnier du rock and roll et ses contributions au genre ont été reconnues par le Rock and Roll Hall of Fame, la National Association of Broadcasters et le National Radio Hall of Fame. Il a également été intronisé au Cleveland DJ Hall of Fame en 1996.