Les paroles décrivent une romance éclair qui semblait parfaite au début, mais qui a vite révélé son côté sombre. La narratrice raconte comment elle savait qu'il y avait des signaux d'alarme dès le début, mais les a ignorés en raison des sentiments intenses qu'elle avait pour cette personne.
Tout au long de la chanson, Swift utilise un langage et des images métaphoriques pour transmettre la tourmente émotionnelle de la relation. Elle compare son amour à une « malédiction cramoisie » et à une « drogue » dont elle était accro, même si elle savait qu'elle était nocive.
Le refrain met l'accent sur la prise de conscience de la narratrice qu'elle était dépassée et qu'elle aurait dû voir les ennuis venir :"Je savais que tu avais des ennuis quand tu es entré, alors honte à moi maintenant."
Le pont de la chanson atteint son point culminant alors que la narratrice exprime sa frustration et sa colère, souhaitant pouvoir revenir en arrière et annuler sa décision de s'impliquer avec cette personne. Elle se rend compte qu’elle s’est laissée aveugler par ses sentiments et qu’elle en a payé le prix.
Le refrain final répète le message principal de la chanson, renforçant l’idée que la narratrice savait que son amour était troublé mais s’y laissait néanmoins prendre.
Dans l'ensemble, "I Knew You Were Trouble" sert de mise en garde sur les dangers d'ignorer les signaux d'alarme et de céder à des émotions intenses dans une relation, conduisant éventuellement à un chagrin et à des regrets.