Au départ :
* Sceptique : Gandalf voit initialement Bilbon comme un « hobbit confortable » avec peu d'aventure en lui. Il considère Bilbon comme un choix surprenant pour la quête, mais voit également en lui du potentiel.
* Intrigué : Gandalf est intrigué par l'esprit aventureux de Bilbon et sa capacité à surprendre, démontrée par son courage dans la Grotte des Trolls et ses compétences inattendues en « cambriolage ».
* Respectueux : Gandalf reconnaît le courage et l'ingéniosité de Bilbon, même lorsqu'il doute de lui-même. Il reconnaît les atouts de Bilbo et sa contribution au succès de l'entreprise.
Au fur et à mesure que l'histoire progresse :
* Reconnaissant : Gandalf apprécie de plus en plus le personnage de Bilbo. Il le considère comme un acteur clé dans le succès de la quête, un membre précieux de l'entreprise et un véritable ami.
* Fier : Gandalf est fier de la croissance et du développement de Bilbo en tant que hobbit. Il admire son courage, sa débrouillardise et sa volonté de sortir de sa zone de confort.
* Concerné : Gandalf exprime également son inquiétude quant au bien-être de Bilbon, en particulier dans les moments de danger et de difficultés. Il est conscient des conséquences que ce voyage lui impose, tant physiquement qu’émotionnellement.
En fin de compte :
* Affectueux : À la fin du Seigneur des Anneaux, Gandalf s'est pris d'affection pour Bilbo. Il le considère comme un ami cher et le respecte grandement pour sa contribution au bien commun. Il comprend également le fardeau de l'Anneau sur Bilbo et sympathise avec ses luttes.
En résumé, les sentiments de Gandalf envers Bilbo évoluent du scepticisme initial à un profond respect, appréciation et affection. Il voit le potentiel de Bilbo, célèbre ses succès et se soucie sincèrement de son bien-être tout au long de leurs aventures.