Leon a commencé sa carrière de mannequin à l'âge de 13 ans, apparaissant dans une campagne pour Material Girl, une ligne de vêtements conçue par Madonna. Depuis, elle est devenue mannequin pour des marques telles que Marc Jacobs, Stella McCartney et Versace. En 2018, elle est nommée égérie du parfum "Fleur d'Argent" de Miu Miu.
En plus de sa carrière de mannequin, Leon a également poursuivi une carrière d'actrice. Elle a fait ses débuts au cinéma en 2013, apparaissant dans le court métrage « Madonna :Secret Project Revolution ». Depuis, elle a joué dans des films tels que « The Hunger Games :Catching Fire » (2013), « The Fifth Element » (2017) et « Yosemite » (2018).
Leon a également sorti de la musique sous le nom de Lolahol. Son premier single, "Lock&Key", est sorti en 2018. Elle a depuis sorti plusieurs autres singles, dont "Magdalene" et "No Angel".
En plus de son travail dans l'industrie du divertissement, Leon est également une militante. Elle exprime son soutien aux droits LGBTQ+ et a participé à des manifestations contre l’administration Trump.