Il a été initié à l'aquarelle par son père, Charles Homer, artiste et peintre autodidacte. Il est important de noter qu’Homère n’a pas seulement appris la peinture à l’aquarelle, il l’a développée pour en faire une forme d’art qui est encore admirée aujourd’hui.
Il n’y a pas d’année précise à laquelle il a commencé à apprendre, mais nous savons qu’il peignait à l’aquarelle dès son plus jeune âge. Au début de sa carrière, il a même vendu des illustrations à l'aquarelle de ses peintures à des magazines.
Si Homère est surtout connu pour ses peintures à l'huile, ses aquarelles constituent une partie importante de son héritage artistique et sont très prisées par les collectionneurs d'art.