* Troilus et Criseyde (vers 1385) est un long poème narratif qui raconte l'histoire d'amour entre le prince troyen Troilus et la princesse grecque Criseyde. Le poème est basé sur l’histoire de Troie racontée par Homère dans l’Iliade.
* La légende des bonnes femmes (vers 1386-1388) est un recueil de dix poèmes qui racontent les histoires de femmes célèbres de l'histoire et de la mythologie. Les poèmes sont écrits à la gloire de ces femmes et de leurs vertus.
* Le Livre de la Duchesse (vers 1369-1370) est un poème de rêve qui raconte l'histoire du chagrin du poète suite à la mort de son patron, l'épouse de Jean de Gand, Blanche de Lancastre. Le poème est une consolation pour le poète et l'aide à accepter son chagrin.
* La Maison de la renommée (vers 1379-1380) est un poème de rêve qui raconte l'histoire du voyage du poète jusqu'à la Maison de la renommée. Le poème est une allégorie de la recherche de gloire et d’immortalité du poète.