Le tableau représente Hayman assis à son chevalet, travaillant sur un portrait de Devis. Hayman porte un manteau sombre et une perruque blanche, et il est entouré de divers objets associés à son métier, notamment une palette, des pinceaux et un portfolio de dessins.
Le tableau témoigne de l'admiration de Devis pour Hayman, qui fut l'un des peintres les plus réussis et les plus respectés du XVIIIe siècle. Hayman était un membre fondateur de la Royal Academy of Arts et il était également le maître de la Worshipful Company of Painter-Stainers.
Devis a étudié avec Hayman pendant plusieurs années et il a beaucoup appris de son professeur. Il a adopté la technique de peinture en couches fines et transparentes de Hayman et a également appris à créer des portraits expressifs et réalistes.
"Master Simpson" est l'une des œuvres les plus abouties de Devis et constitue un témoignage précieux de sa relation avec Hayman. Le tableau rappelle également le rôle important que jouent les enseignants dans le développement des jeunes artistes.