Greg cherche désespérément à s'intégrer, mais ses efforts sont constamment contrecarrés par les pitreries de Rodrick. Rodrick, quant à lui, se délecte de sa nouvelle popularité en tant que musicien dans le groupe "punk" de l'école, Löded Diper, et ses plans pour embarrasser Greg sont de plus en plus audacieux.
Le livre suit les tentatives de Greg pour se faire des amis, survivre aux danses de l'école et éviter les farces constantes de Rodrick, tout en faisant face aux angoisses et aux mésaventures habituels des adolescents. Il essaie également de naviguer dans le monde compliqué des relations, ayant le béguin pour une fille nommée Holly Hills et luttant contre les pressions sociales du collège.
À travers tout cela, les entrées du journal de Greg offrent un aperçu humoristique et pertinent du monde d'un préadolescent, mettant en valeur les épreuves et les tribulations de la croissance, l'importance de la famille (même quand c'est votre frère aîné ennuyeux) et le désir universel d'être accepté et aimé.