1. Rebellion : Winston est l’une des rares personnes en Océanie à remettre ouvertement en question le régime oppressif du Parti. Il éprouve un profond sentiment d'insatisfaction à l'égard de la société totalitaire et de son contrôle sur tous les aspects de la vie. Winston se rebelle secrètement en tenant un journal, exprimant ses pensées et ses sentiments qui vont à l'encontre des principes du Parti.
2. Intelligent et analytique : Winston est dépeint comme un individu intelligent et curieux. Son travail au ministère de la Vérité lui permet d'analyser et de manipuler des documents historiques, ce qui lui donne une perspective unique sur la manipulation de l'information par le Parti. Winston est capable de voir clair dans la propagande et de reconnaître les contradictions de l'idéologie du Parti.
3. Désillusionné et cynique : Les expériences de Winston, en particulier ses souvenirs du passé et sa conscience croissante du contrôle du Parti, le rendent désillusionné et cynique à l'égard de la société dans laquelle il vit. Il se rend compte de la disparité entre les promesses du Parti et la dure réalité de leurs actions, ce qui l'amène à perdre confiance dans le système.
4. Romantisme et idéalisme : Malgré sa nature cynique, Winston nourrit toujours des notions romantiques de liberté et de rébellion. Il rêve d'une société meilleure, où l'individualité et les vrais sentiments peuvent exister. Son histoire d'amour avec Julia symbolise ce désir de liberté et de connexion humaine.
5. Faiblesse et vulnérabilité : La nature rebelle de Winston a un prix. Il lutte pour conserver sa raison au milieu de la surveillance et de la manipulation constantes du Parti. Ses moments de faiblesse, comme son hésitation initiale à s'associer à la Confrérie et sa capture éventuelle par la Police de la Pensée, mettent en évidence son côté humain vulnérable.
6. Vie intérieure complexe : Le monologue intérieur de Winston révèle ses pensées complexes, ses émotions et ses luttes personnelles. Il est aux prises avec des questions philosophiques, le sens de la vie et la nature de la vérité et de la réalité. Sa nature introspective le distingue des masses qui acceptent passivement l'endoctrinement du Parti.
Dans l’ensemble, Winston Smith est un individu courageux qui ose remettre en question le régime oppressif malgré des obstacles insurmontables. Son personnage est une représentation de la résistance contre le totalitarisme et un symbole du désir de liberté et d'individualité de l'esprit humain.