Il a étudié à l'Académie Julian et à l'Académie Colarossi à Paris. Il est devenu politiquement actif alors qu'il vivait en Europe et son travail a commencé à refléter ses opinions politiques. De retour aux États-Unis, il continue à travailler comme artiste et activiste politique, et se fait connaître pour ses caricatures et caricatures éditoriales.
Les caricatures et dessins animés de Wolff ont été publiés dans divers magazines et journaux, notamment le New York World, le New York Tribune, le Boston Herald et le Chicago Daily News. Il a également publié plusieurs livres sur son travail, dont « Les pires gens du monde » (1907) et « Une galerie de pécheurs » (1914).
Wolff était un critique virulent du capitalisme, de l'impérialisme et de la guerre, et son travail reflétait souvent son opposition à ces questions sociales et politiques. Il était également un partisan du Parti Socialiste d'Amérique et utilisait fréquemment son art pour promouvoir les politiques et les candidats du parti.