Débutant sa carrière en Grande-Bretagne, il devient critique dramatique pour le *London Evening Standard*, puis pour le *Sunday Times*, mais après un certain nombre de désaccords notoires avec les propriétaires, il quitte le Royaume-Uni pour les États-Unis. Là, il a été chroniqueur et critique de théâtre pour les éphémères *Hudson Review*, *The New Leader* et *The New York Magazine*. Finalement, il trouve un foyer durable en tant que critique dramatique pour l'hebdomadaire *New York*, où il publie sa dernière chronique le 13 décembre 1999.
Au cours des années 1960 et au début des années 1970, Simon est devenu particulièrement célèbre pour ses critiques au vitriol de pièces de théâtre et de films, ce qui lui a valu le surnom de « bourreau de Times Square ». Il a ensuite été qualifié de « père de la critique haineuse ». Les critiques ultérieurs attribueraient les déclarations extrêmes de Simon au signe d'un critique en déclin, ou aux tactiques désespérées d'un homme de moindre talent essayant désespérément de se faire un nom.
La publication en 1967 de son volume de critique dramatique intitulé *Private Lives* renforce encore sa réputation d'iconoclaste. Dans ce livre, Simon a inventé le terme « parathéâtre » pour décrire de nombreuses œuvres expérimentales produites à cette époque.
Dans les années 1980, il s'installe à Singapour, où il écrit une chronique influente dans *The Straits Times* de 1982 à 1992, puis, à partir de 1993, poursuit sa carrière de critique à Hong Kong, en contribuant une chronique hebdomadaire au * South China Morning Post* qui a apporté une perspective occidentale sur le théâtre dans la région.