Madison est née à Fort Lauderdale, en Floride, fille de Patricia Riley et Sean Madison. Elle a un frère aîné, Connor. Madison a commencé sa carrière d'actrice à l'âge de deux ans, apparaissant dans des publicités pour Disney et OshKosh B'Gosh. Elle a fait ses débuts au cinéma dans la comédie Lonely Hearts de 2006.
Le rôle révolutionnaire de Madison est venu dans le film d'aventure fantastique de 2007 Bridge to Terabithia, dans lequel elle incarnait Sally Hurst, la meilleure amie du protagoniste, Jess Aarons (Josh Hutcherson). Le film a été un succès critique et commercial, rapportant plus de 137 millions de dollars dans le monde.
Les autres rôles notables de Madison incluent Isabelle Walker dans le film d'horreur Don't Be Afraid of the Dark (2010), May Belle Aarons dans la série dramatique Once Upon a Time (2012-2018) et Kinsey Locke dans la série fantastique Locke &Key. (2020-présent).
En plus de sa carrière d'actrice, Madison est également chanteuse et compositrice. Elle a sorti son premier EP, « New York Minute », en 2015. Elle a également écrit des chansons pour d'autres artistes, dont Selena Gomez et Demi Lovato.
Madison est une actrice talentueuse et polyvalente qui a prouvé sa capacité à jouer un large éventail de rôles. Elle est sûre de continuer à être une actrice à succès pendant de nombreuses années.