- Sa réalisation la plus célèbre est la première traversée enregistrée des Rocheuses canadiennes par un Européen, en 1715-1716, alors qu'il faisait partie d'un groupe de commerçants de York Factory dirigé par William Stuart, qui exploraient le nord-ouest de l'Alberta.
- Kelsey a voyagé dans les régions intérieures du Canada au début du XVIIIe siècle et a vécu parmi les peuples autochtones, apprenant leurs langues et leurs coutumes. Il a joué un rôle important dans l'établissement de relations commerciales entre la Compagnie de la Baie d'Hudson et diverses tribus autochtones, notamment la Confédération des Pieds-Noirs et les Cris.
- Il a également fait certaines des premières observations et descriptions détaillées de la géographie, de la flore et de la faune des prairies canadiennes.
- Ses récits détaillés de son exploration ont fourni des informations précieuses aux explorateurs ultérieurs et ont contribué à faire de la Compagnie de la Baie d'Hudson une force majeure dans le commerce des fourrures.
- En tant qu'interprète et guide, Kelsey a facilité les partenariats commerciaux et les alliances entre les groupes autochtones et les commerçants de fourrures européens dans l'ouest du Canada, contribuant ainsi à l'établissement des réseaux commerciaux de la Société dans la région.