Gigi Phillips est une rédactrice de magazine aux prises avec sa vie amoureuse et décide d'écrire un article sur les raisons pour lesquelles les hommes ne rappellent pas les femmes après un rendez-vous. Elle interviewe ses amis, dont Beth Murphy, une femme en relation à long terme avec Neil Cooper. Beth et Neil sont sur le point de rompre parce que Neil semble émotionnellement distant et pourrait avoir une liaison.
Anna Marks, une autre amie de Gigi, tente de reconquérir son ex-petit ami, Conor Ludlow, qui l'a quittée pour son assistant. Anna pense que Conor l'aime toujours et essaie diverses tactiques pour attirer son attention. Pendant ce temps, Gigi rencontre Alex, un beau et charmant coureur de jupons qui semble parfait sur le papier mais qui a du mal à s'engager.
Au fur et à mesure que le film avance, les vies des personnages s'entrelacent de manière inattendue. Alex tombe amoureux de Gigi, mais elle hésite à cause de son passé. Beth apprend que la distance émotionnelle de Neil vient d'un traumatisme de l'enfance, et ils essaient d'arranger les choses. Anna se rend finalement compte qu'elle doit quitter Conor et poursuit une nouvelle relation.
Tout au long du film, les personnages apprennent de précieuses leçons sur la communication, la confiance et l'importance des liens authentiques dans les relations. Le film donne un aperçu du monde souvent déroutant de l’amour et des interactions humaines, offrant une exploration humoristique et pertinente des complexités des rencontres modernes.