Smith est devenu connu pour son jeu d'escroquerie, le "jeu du savon", dans lequel il vendait des boîtes de savon aux passants, affirmant qu'elles valaient bien plus qu'elles ne le valaient réellement. Il utilisait ensuite sa personnalité charismatique et son sens de la vente pour convaincre les gens d'acheter les boîtes, se séparant souvent de leur argent durement gagné pour découvrir que les boîtes contenaient des objets sans valeur tels que des pierres ou des morceaux de bois.
Les stratagèmes de Bunco de Smith lui ont valu une réputation de criminel habile et rusé, et il était recherché par les forces de l'ordre à travers le pays. Il fut finalement capturé et reconnu coupable en 1898 et condamné à trois ans de prison. Cependant, il réussit à s'évader de prison après avoir purgé seulement quelques mois et poursuivit ses activités criminelles jusqu'à ce qu'il soit finalement tué lors d'une fusillade avec des policiers à Skagway en 1898.
Malgré son passé criminel, Smith est devenu une figure quelque peu légendaire de l'histoire américaine, connue pour son audace, son charisme et sa capacité à déjouer les forces de l'ordre. Il a figuré dans de nombreux livres, films et émissions de télévision, et son nom reste synonyme de l'âge d'or des escrocs et des hors-la-loi américains.