Jackson a commencé sa carrière au milieu des années 1980, en signant avec Arista Records de Nashville en 1989. Son premier album, "Here in the Real World" , est sorti en 1990. L'album a produit quatre singles, qui ont tous atteint le Top 10 du classement Billboard Hot Country Singles.
En 1991, Jackson sort son deuxième album, "Don't Rock the Jukebox" , qui a eu encore plus de succès que ses débuts. L'album a produit six singles, qui ont tous atteint le Top 10 du classement Billboard Hot Country Singles. L'album a également été certifié 3x Platine par la RIAA, ce qui en fait le premier album Platine vendu par Jackson.
En 1992, Jackson sort son troisième album, "A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)" , qui a également connu un grand succès. L'album a produit six singles, qui ont tous atteint le Top 10 du classement Billboard Hot Country Singles. L'album a également été certifié 4x Platine par la RIAA, ce qui en fait le deuxième album Platine de Jackson.
Jackson a continué à sortir des albums à succès dans les années 1990 et 2000, avec son album le plus récent, "Where Have You Gone". , sorti en 2009.
Tout au long de sa carrière, Jackson a remporté de nombreux prix, dont 22 Country Music Association Awards, 2 Grammy Awards et 2 Academy of Country Music Awards. Il est également membre du Grand Ole Opry.