- Drew Carey (Drew Carey) :Le principal protagoniste de la série. C'est un comédien stupide mais au bon cœur vivant à Cleveland, Ohio.
- Lewis Kiniski (Ryan Stiles) :Le meilleur ami et colocataire de Drew, un homme sarcastique et intelligent.
- Oswald Lee Harvey (Diedrich Bader) :Un collègue stupide de Drew et Lewis avec un sentiment exagéré de suffisance.
- Mimi Bobeck (Kathy Kinney) :Une femme d'âge moyen et serveuse au bar local, connue pour sa langue acérée et sa personnalité franche.
- Kate O'Brien (Christa Miller) :L'ex-petite amie de Drew, qui est une femme d'affaires prospère et son amie.
- Steve Carey (John Carroll Lynch) :le cousin de Drew et un policier.
- Mme. Louella Klugman (Mo Collins) :Un voisin curieux et bavard de Drew et Lewis.
Personnages secondaires :
- Véra Kiniski (Nanette Burstein) :La mère de Lewis, une immigrante polonaise connue pour ses valeurs traditionnelles et sa personnalité dure.
- M. Mèche (Craig Ferguson) :Le propriétaire écossais excentrique de Drew et Lewis.
- Doris Klugman (Diedrich Bader) :Le fils idiot de Mme Louella Klugman.
- Sally Walker (Cynthia Stevenson) :la meilleure amie de Kate et une amoureuse de Drew.
- Dr. Neal Miller (Robert Urich) :le thérapeute de Drew.
- Nicki Fifer (Lisa Banes) :la patronne de Kate et l'éventuelle épouse de Drew.
- M. Peterson (Ian Gomez) :Un collègue de Drew et Lewis connu pour son strict respect des règles et règlements.
- Mme. Evelyn Mitchell (Cloris Leachman) :Le voisin âgé et riche de Drew, qui a le béguin pour lui.
- Joe Walsh (Lui-même) :ami de Drew et membre du groupe de rock The Eagles, qui fait des apparitions occasionnelles dans la série.