* L'ère de l'exploration : Les XVe et XVIe siècles furent une période de grande exploration, motivée par le désir de nouvelles routes commerciales, de richesse et de connaissances. Caboto a vécu à cette époque et a sans aucun doute été influencé par les histoires d'autres explorateurs comme Christophe Colomb, Vasco de Gama et Ferdinand Magellan. Les succès de ces explorateurs auraient alimenté son propre désir d’explorer le monde.
* Les voyages de Marco Polo : Bien qu'écrit des siècles plus tôt, le récit de Marco Polo sur ses voyages en Extrême-Orient aurait été largement connu et étudié. Cela a probablement inspiré Caboto à croire en la possibilité de trouver une nouvelle route vers l'Asie.
* Commerce avec l'Est : Les pays européens étaient impatients de trouver une nouvelle route vers l’Asie, qui leur permettrait de contourner le contrôle de l’Empire ottoman sur les routes commerciales existantes. Les origines italiennes de Caboto, en particulier ses liens avec Venise, l'auraient exposé à l'importance et à la rentabilité du commerce avec l'Est.
* La montée du Portugal et de l'Espagne : Le Portugal et l'Espagne exploraient activement le monde à l'époque de Caboto, conduisant à la découverte de nouvelles terres et routes commerciales. Cela aurait alimenté l'ambition de Caboto de trouver une nouvelle route vers l'Asie.
En fin de compte, les motivations de Caboto étaient probablement un mélange complexe de ces influences. Son désir de richesse, de gloire et d’aventure, associé à sa croyance dans la possibilité d’atteindre l’Asie par voie maritime, l’a probablement amené à poursuivre ses propres explorations.