Voici quelques problèmes clés auxquels Greg est confronté :
* Isolement social : Greg se sent seul et mis au ban, surtout après que son meilleur ami Rowley Jefferson ait commencé à sortir avec d'autres enfants.
* Manque de confiance : Il se sent mal à l'aise et peu sûr de lui, ce qui l'amène à faire de mauvais choix, comme essayer d'être ami avec les enfants « cool » qui n'utilisent que lui.
* Faire face aux intimidateurs : Il fait face à des intimidateurs comme le footballeur populaire Rodrick et même son propre frère aîné.
* Naviguer au collège : Greg a du mal à s'adapter au nouvel environnement, à la dynamique sociale et aux pressions académiques du collège.
* Conflits familiaux : Il a des désaccords avec ses parents et son frère aîné l'ennuie constamment.
L'histoire suit les tentatives de Greg pour résoudre ces problèmes, souvent par des méthodes peu judicieuses et humoristiques, conduisant finalement à une croissance et une compréhension personnelles.