1. Apprenti entrepreneur : Le premier emploi d'Oliver est comme apprenti chez M. Sowerberry, un entrepreneur de pompes funèbres. Ses tâches consistent à nettoyer les cercueils, à creuser des tombes et à aider aux funérailles. Ce travail est exigeant physiquement et émotionnellement, et Oliver est mal traité par ses camarades apprentis et par les Sowerberry.
2. Ouvrier d'usine : Après s'être enfui du magasin de pompes funèbres, Oliver se retrouve à Londres et finit par tomber sur un groupe de pickpockets dirigé par Fagin. Le gang de Fagin utilise Oliver comme « leurre » pour distraire les victimes potentielles pendant qu'elles font leurs poches. Oliver hésite à se lancer dans cette activité criminelle mais se sent piégé par sa situation.
Travail supplémentaire :M. Brownlow, un gentleman gentil et riche qui accueille Oliver et lui propose un foyer après avoir été accusé de vol à la tire, permet à Oliver d'apprendre à lire et à écrire. Pendant sa convalescence après une maladie, Oliver aide Mme Bedwin, la gouvernante de M. Brownlow, à effectuer de légers travaux ménagers.