Le poème s'ouvre sur une série de vers puissants et rythmés qui capturent l'énergie et la vitalité de Chicago :"Hog Butcher for the World, / Tool Maker, Stacker of Wheat, / Player with Railroads and the Nation's Freight Handler ; / Stormy, husky, bagarre, / Ville aux Grandes Épaules." Ces lignes dressent le portrait d’une ville en constante activité, un lieu où l’industrie prospère et où le commerce circule librement.
Cependant, le poème comprend également des nuances plus sombres et critiques. L'orateur décrit Chicago comme « une ville cruelle, / bruyante, brutale, / une ville qui sait comment gagner de l'argent / et comment le dépenser ». Ces lignes suggèrent que la quête de progrès et de prospérité de la ville a un coût, conduisant à des problèmes sociaux et environnementaux.
Le poème fait également allusion à la réputation de la ville en matière de corruption politique et de violence. L'orateur évoque « les hommes armés qui tuent et se libèrent / pour tuer encore » et la « lie de la croupe du monde, / les hordes sales ». Ces lignes suggèrent que la ville est en proie à la criminalité et aux troubles sociaux, et que les élites puissantes parviennent souvent à échapper à la justice.
Malgré ces nuances critiques, le poème exprime finalement un sentiment de crainte et d'admiration pour Chicago. L'orateur décrit la ville comme « une risée pour les uns / un poème pour les autres / une chanson ». Cela suggère que les contradictions et les complexités de la ville en font un sujet fascinant et convaincant, qui peut inspirer à la fois des éloges et des critiques.
Dans l'ensemble, le ton de « Chicago » peut être décrit comme complexe et multiforme, reflétant les sentiments nuancés et conflictuels de l'orateur à l'égard de la ville. Le poème célèbre l'énergie, la vitalité et la puissance économique de Chicago, tout en reconnaissant ses problèmes sociaux et ses aspects les plus sombres.