Après "Grace Under Fire", Cole et Dylan ont continué à jouer ensemble dans diverses émissions de télévision et films. En 1999, ils ont joué dans le film de Disney Channel "The Suite Life of Zack &Cody", qui a connu un énorme succès et a duré trois saisons. Les jumeaux ont joué le rôle des jumeaux identiques Zack et Cody Martin, qui emménagent au Tipton Hotel de Boston avec leur mère.
Le succès de "The Suite Life of Zack &Cody" a conduit à une série dérivée intitulée "The Suite Life on Deck", qui a duré trois saisons supplémentaires. Dans cette série, les jumeaux reprennent leurs rôles de Zack et Cody, qui fréquentent désormais un lycée sur un bateau de croisière.
Tout au long de leur carrière d'acteur, Cole et Dylan sont également apparus dans un certain nombre d'autres projets, notamment les films « Big Daddy » (1999), « Friends » (2000) et « The Suite Life Movie » (2011).
Après la fin de "The Suite Life on Deck" en 2001, Cole et Dylan ont pris une pause dans leur carrière d'acteur pour se concentrer sur leur éducation. Ils ont tous deux fréquenté l’Université de New York, où Cole a étudié l’archéologie et Dylan a étudié la conception de jeux vidéo.
Ces dernières années, Cole est revenu au métier d'acteur. Il est apparu dans plusieurs films et émissions de télévision, dont « Five Feet Apart » (2019), « Riverdale » (2017-présent) et « Moonshot » (2022).
La carrière d'acteur de Cole a été couronnée de succès et de longue durée. Il a commencé à jouer très jeune et a continué à jouer tout au long de sa vie. Il est apparu dans divers projets, notamment des émissions de télévision, des films et des publicités.