Il est célèbre pour des chansons comme :
* "Ne faites pas en sorte que les filles soient toutes plus jolies à l'heure de fermeture" (1974)
* "Chambre pleine de roses" (1975)
* "Reste à mes côtés" (1976)
* "Tu ne me connais pas" (1977)
* "C'est mon genre de femme" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
La musique de Gilley se caractérise par son tempo optimiste, son son honky-tonk et ses mélodies entraînantes , ce qui a fait de lui une figure populaire du mouvement « urban cowboy » de la fin des années 1970 et du début des années 1980.
Il était également connu pour sa propriété de la célèbre discothèque "Gilley's" à Pasadena, au Texas, qui a été présenté dans le film "Urban Cowboy" (1980) et a contribué à populariser la scène honky-tonk.