Il était connu pour son esprit de jeu insatiable et pariait même sur les choses les plus absurdes, comme les capacités de saut d'une grenouille, une course de chevaux ou même le résultat d'un combat de chiens.
Il est important de noter que Jim Smiley est un personnage fictif de la nouvelle de Mark Twain « La célèbre grenouille sauteuse du comté de Calaveras ».