La carrière de Diddy a commencé au début des années 1990 alors qu'il travaillait comme stagiaire chez Uptown Records. Il gravit rapidement les échelons et devient directeur A&R du label. En 1993, il fonde son propre label, Bad Boy Records, et sort son premier album, "No Way Out". L'album a été un succès commercial, se vendant à plus de 7 millions d'exemplaires dans le monde et donnant naissance à plusieurs singles à succès, dont " Can't Nobody Hold Me Down " et " I'll Be Missing You ".
Diddy a continué à sortir des albums à succès tout au long des années 1990, notamment « Forever » (1999) et « The Saga Continues… » (2001). Il a également produit des albums pour d'autres artistes, tels que "Ready to Die" de The Notorious B.I.G. (1994) et "Harlem World" de Mase (1997).
En plus de sa carrière musicale, Diddy a également réussi dans les affaires. Il a lancé plusieurs lignes de mode, dont Sean John et Misa Hylton. Il a également fondé plusieurs entreprises, dont la marque de vodka Ciroc et la chaîne Revolt TV.
Diddy est l’une des personnalités les plus prospères et les plus influentes de l’industrie musicale. Il a remporté de nombreux prix, dont trois Grammy Awards et deux MTV Video Music Awards. Il a également été intronisé au Songwriters Hall of Fame.