D'un autre côté, Willy critique souvent Happy et le rabaisse. Il se moque du choix de carrière de Happy (en tant qu'assistant de l'acheteur adjoint dans un magasin d'articles de sport) et le compare défavorablement à son frère aîné, Biff. Willy reproche également à Happy de ne pas avoir plus de succès, et il exprime souvent sa déception à son égard.
Le traitement réservé par Willy à Happy est finalement préjudiciable à leur relation. Happy se sent négligé et peu apprécié par son père, et il en vient à lui en vouloir. Ce ressentiment conduit finalement Happy à quitter la maison et à commencer sa propre vie, ce qui met encore plus à rude épreuve leur relation.
Malgré leurs différences, Willy et Happy s'aiment. Dans la scène finale de la pièce, Happy exprime son amour pour Willy et son chagrin face à sa mort. Willy, à son tour, exprime son amour pour Happy et son espoir de réussite future.