Darling a rencontré Butch Cassidy à Vernal, Utah au début de 1896. Ruby Ann était l'une des rares femmes connues à avoir voyagé et volé avec le Wild Bunch après avoir quitté Vernal. Ils sont restés ensemble jusqu'à la mort apparente (ou disparition) de Cassidy peu après le début du 20e siècle.
Après la disparition de Cassidy, Ruby Ann a épousé Bob Meeks et a eu une fille. Bob Meeks est décédé alors que Ruby Ann était enceinte de son deuxième enfant. Ruby Darling Meeks a travaillé comme prostituée et a poursuivi sa carrière criminelle. Elle a été impliquée dans deux incidents distincts au cours desquels elle a été arrêtée pour vol et agression, cette dernière incluant avoir tiré et blessé un homme en 1907.
En septembre 1921, Ruby Ann fut arrêtée avec deux hommes pour avoir braqué la First National Bank à Vernal. Ruby Ann a été condamnée à cinq ans de prison dans la prison d'État de l'Utah, où elle est décédée d'un ulcère perforé le 21 janvier 1926 à l'âge de 38 ans.