Documentaires :
* Le numéro de septembre (2009) : Ce documentaire donne un aperçu de la réalisation du numéro de septembre de Vogue, avec Wintour comme personnage central.
* Le Diable s'habille en Prada (2006) : Bien qu'il ne s'agisse pas d'un documentaire, ce film est basé sur le livre de Lauren Weisberger, ancienne assistante chez Vogue. Il présente une représentation fictive de Wintour, vaguement basée sur le personnage réel de Miranda Priestly.
* Le premier lundi de mai (2016) :** Ce documentaire raconte la création du Met Gala 2015, avec Wintour jouant un rôle clé.
* Le numéro de septembre (2009) :** Ce documentaire donne un aperçu de la réalisation du numéro de septembre de Vogue, avec Wintour comme personnage central.
* Mademoiselle C (2013) :** Un documentaire sur Carine Roitfeld, ancienne rédactrice en chef du Vogue français, présente Wintour comme une figure marquante.
* Diana Vreeland :The Eye Has to Travel (2011) :** Ce documentaire sur la légendaire rédactrice de mode et conservatrice Diana Vreeland comprend des images de Wintour.
Télévision :
* The Late Show with Stephen Colbert (2017) :** Wintour est apparue dans l'émission pour discuter de la mode et de son rôle dans l'industrie.
* The Daily Show (2015) :** Elle a fait une apparition dans l'émission pour parler du Met Gala.
* Saturday Night Live (2010) :** Elle est apparue dans un sketch satirisant sur l'industrie de la mode.
Bien que ces apparitions soient limitées, l'influence de Wintour sur le monde de la mode et des médias fait d'elle une figure importante de l'industrie du divertissement, même sans jouer dans des productions majeures.