Jennings est né à Littlefield, au Texas, et a commencé à jouer de la guitare dès son plus jeune âge. Il a été influencé par une variété de styles musicaux, notamment la country, le rock and roll et le blues. Jennings a déménagé à Phoenix, en Arizona, dans les années 1950, où il a commencé à se produire dans les boîtes de nuit locales. Il a finalement formé un groupe appelé The Waylors et ils ont sorti leur premier album en 1966.
L'album révolutionnaire de Jennings est sorti en 1968, avec la sortie de "Just to Satisfy You". L'album a été un succès commercial et a contribué à faire de Jennings l'une des figures de proue de la musique country hors-la-loi. Jennings a continué à sortir des albums à succès tout au long des années 1970 et 1980, notamment "Ladies Love Outlaws" (1972), "Wanted:The Outlaws" (1976) et "Honky Tonk Heroes" (1983).
En plus de sa musique, Jennings était également connu pour son style de vie sauvage et rebelle. Il a souvent été arrêté pour possession de drogue et d'autres délits, et il a déjà été condamné à la prison. Cependant, Jennings n'a jamais laissé ses problèmes l'empêcher de faire de la musique. Il a continué à enregistrer et à se produire jusqu'à sa mort en 2002.
Jennings a été intronisé au Country Music Hall of Fame en 2001 et il a également reçu une étoile sur le Hollywood Walk of Fame. Il est considéré comme l’une des figures les plus influentes de la musique country et sa musique continue d’être appréciée par les fans du monde entier.