Il était connu comme "Puff" À l'époque, et il a frappé avec un groupe appelé "The Uptown Crew" à Mount Saint Michael Academy dans le Bronx, New York. Ce fut probablement avant son ascension à la gloire et à l'adoption du surnom de "Puff Daddy".
Cette anecdote n'est pas largement connue, mais il met en évidence sa passion précoce pour la musique et comment il a commencé son voyage vers le fait de devenir un artiste et un producteur à succès.