* Costume classique : Un costume classique bien coupé dans des couleurs sombres comme le bleu marine ou le anthracite.
* Chemise boutonnée blanche : Une chemise boutonnée blanche impeccable, souvent avec un col italien.
* Cravate en soie : Généralement une simple cravate en soie de couleur unie. On le voyait souvent vêtu de bordeaux, de bleu ou d'un violet foncé.
* Pas de veste : Alors qu'il portait une veste de costume au début de sa carrière, Letterman est devenu connu pour apparaître souvent sans, en particulier dans les dernières années de ses spectacles.
Il convient de noter que le style de Letterman, même dans ces paramètres, n'a jamais été trop formel ou tape-à-l'œil. Il avait un look décontracté, presque froissé, qui ajoutait à sa personnalité sympathique et accessible.