Le symbole du crâne et des os croisés est utilisé par les unités militaires depuis des siècles pour signifier le danger et la mort. Dans le cas du drapeau des Rough Riders, la tête de mort représentait également la devise du régiment :« We Ride or We Die ». La couleur rouge a été choisie pour le drapeau car c'est la couleur du sang et de la guerre.
Le drapeau des Rough Riders est un symbole de courage, de détermination et de sacrifice. Il représente les hommes courageux qui ont combattu pendant la guerre hispano-américaine et ont contribué à faire de l’Amérique une grande nation. Le drapeau rappelle également l’importance de la liberté et de la démocratie, ainsi que les sacrifices qui ont été consentis pour protéger ces idéaux.