Avant sa carrière de chanteuse, Sheryl Crow a travaillé comme chanteuse suppléante . Elle a chanté pour Michael Jackson, Bob Seger et d'autres.
Elle a également travaillé comme professeur de musique et un auteur-compositeur pour d'autres artistes. Cette expérience l'a aidée à développer son métier et à bâtir son réseau musical avant de devenir une artiste solo à succès.